In timpul celui de-al doilea razboi mondial a fost pilot si dupa ce acesta a luat sfarsit Sheldon si-a reluat activitatea artistica. In 1947 a obtinut premiul Oscar pentru cel mai bun scenariu pentru comedia "The Bachelor and the Bobby-Soxer", cu Cary Grant, Myrna Loy si Shirley Temple in rolurile principale. In 1969 incepe sa scrie romane si devine curand unul dintre cei mai bine vanduti scriitori, situandu-se de mai multe ori in fruntea topurilor de vanzari din Statele Unite.

Printre romanele sale se numara "Master of the Game" (1982), "The Other Side of Midnight" (1973) si " Rage of Angels" (1980) Castigator al unui premiu Tony si al unui premiu Emmy, Sheldon a produs mai multe filme si a regizat trei lungmetraje, printre care se numara "Dream Wife", cu Cary Grant, si "The Buster Keaton Story", o biografie a celebrului actor.