Charlie Sheen, pe numele sau real Carlos Irwin Estevez, este fiul actorului Martin Shenn (nascut Ramon Estevez) si al lui Janet Templeton, si s-a nascut in anul 1965. A prezentat interes pentru film inca din timpul scolii, facand filme cu prietenii sai, printre care se aflau Rob Lowe si Sean Penn. Dupa terminarea scolii, s-a decis sa se faca actor, la fel ca tatal sau si ca fratele sau mai mare, Emilio Estevez.

El a avut primul rol in film la 9 ani, aparand alaturi de tatal sau in The Execution of Private Slovik, iar apoi in 1984 a inceput cariera sa cu adevarat, aparand in Red Dawn, un film despre razboiul rece. Dupa cateva roluri in seriale si filme TV, vedeta da lovitura in 1987 odata cu aparitia in filmul lui Oliver Stone, Platoon. In 1987 joaca iar intr-un film regizat de Oliver Stone, Wall Street. In 1989 joaca in comedia Major League. Urmatorul sau mare succes a fost tot o comedie, parodia Hot Shots.

In 1990 s-a casatorit cu actrita Kelly Preston, dar ea l-a parasit dupa ce Charlie Sheen a impuscat-o accidental in mana. In 1995 s-a casatorit cu modelul Donna Peele, dar mariajul s-a sfarsit dupa 14 luni. In acelasi an in care a trebuit sa se casatoreasca, Charlie Sheen a depus marturie in procesul lui Heidi Fleiss, ce se ocupa cu plasarea de prostituate, el recunoscand ca a fost un client regulat si ca a platit 50.000$ pentru serviciile fetelor. In plin scandal, el nu s-a sfiit sa se afiseze cu Ginger Lynn Allen si Brittany Ashland, staruri porno. Relatia cu Ashland s-a terminat dupa ce aceasta l-a acuzat de violenta. Imaginea de baiat-rau s-a agravat in 1998 cand a fost internat intr-o clinica de dezintoxicare, el fiind dependent de droguri si alcool.

In 1999, fratele sau, Emilio Estevez, l-a distribuit in filmul Rated X, un film despre viata regizorului de filme porno Artie Mitchell. In 2002, a anuntat logodna cu actrita Denise Richards.

 Sitcomul "Two and a Half Men" (2003) aducea in fata un personaj care semana perfect cu Charlie din viata reala a anilor ’90 si avea sa-i aduca acea gura de oxigen necesara relansarii carierei. Viata personala avea sa se imbunatateasca de asemeni.

In 2002, s-a insurat cu actrita Denise Richards, pe care a cunoscuta pe platourile de filmare la Good Advice.Totul parea sa fie in regula dar, cunoscandu-l pe Charlie, putini au fost mirati cand au aflat, in martie 2005, ca cei doi vor divorta. Denise, care era insarcinata in 6 luni in momentul pornirii divortului avea sa nasca inca o fetita, Lola, pe 6 iunie acelasi an. Divortul s-a pronuntat la sfarsitul anului 2006. In martie 2004, li s-a nascut o fetita, Sam.

Charlie Sheen a trecut peste divortul sau murdar cu Denise Richards atunci cand s-a logodit cu investitorul imobiliar Brooke Mueller, in 2007. Cuplu s-a casatorit in mai si in luna august au anuntat ca asteapta primul lor copil.