Nascut in orasul ce il va face mai tarziu faimos, Leonardo Di Caprio a venit pe lume in 11 noiembrie 1974, in Hollywood.

In timpul liceului, Leonardo Di Caprio a jucat in prima piesa si a inceput sa joace in filme educationale, si a mai aparut in filmul serial The New Lassie.

In 1990 a obtinut rolul unui adolescent alcoolic in serialul Santa Barbara. A continuat sa apara si in alte seriale, cum ar fi The Outsiders si Parenthood, pana cand a debutat pe marele ecran in filmul Critters 3. Devine cunoscut dupa aparitia in serialul de comedie Growing Pains.

In 1993, Leonardo Di Caprio a jucat rolul unui copil cu probleme mentale, era fratele lui Johnny Depp, in filmul What's Eating Gilbert Grape, in regia lui Lasse Hallstrom. Pentru acel rol Leonardo Di Caprio a fost nominalizat la premiul Oscar pentru cel mai bun actor in rol secundar.

In 1995 joaca in 3 filme: The Quick and the Dead, un western in regia lui Sam Raimi, Total Eclipse, unde era poetul bisexual Rimbaud, si The Basketball Diaries.

Devine cu adevarat vedeta dupa aparitia in adaptarea dupa William Shakespeare, Romeo and Juliet, alaturi de Claire Danes. Succesul filmului il face vedeta pe Leonardo Di Caprio, si lumea il compara cu James Dean.

Dupa ce joaca alaturi de Diane Keaton, Meryl Streep si Robert DeNiro (tatal sau in This Boy's Life) in Marvin's Room (1996), Leonardo Di Caprio da lovitura cu aparitia in filmul lui James Cameron, Titanic (1997). Alaturi de Kate Winslet, Leonardo Di Caprio a facut parte dintr-un film ce a facut istorie, un film ce a avut 11 nominalizari la Oscar, castigand 11 premii, inclusiv pentru cel mai bun film si cel mai bun regizor.

Tot in acel an, Leonardo Di Caprio a jucat si in The Man in the Iron Mask. Joaca apoi in The Beach, in regia lui Danny Boyle.

In 2002 joaca in Gang of New York, regizat de Martin Scorsese. Ca si cum nu ar fi fost de ajuns, Leonardo Di Caprio uimeste prin aparitia din Catch Me if You Can, in regia lui Steven Spielberg.