Stephen Dillane s-a instruit la Scoala de Teatrul Bristol Old Vic. La inceput, a aparut in repertoriile de sezon de la Teatrul din Belgrad, Coventry, Teatrul Contact, Teatrele Manchester si Chester Gateway. A avut roluri principale la Teatrul National, cu "Archer" in The Beaux’ Stratagem, "Gerry Evans" in Dansand la Lughnasa/ Dancing at Lughnasa, "Edmund Tyrone" in Lungul drum al zilei catre noapte/ Long day’s journey into night  si "Prior Walter" in Ingeri in America/ Angels in America, urmate de Hush, scris de April D’Angelis la Royal Court.

A castigat Premiul Globul Richard Burton Shakespeare in 1995 pentru rolul titular din Hamlet la Teatrul Gielgud, regia Sir Peter Hall. A jucat rolul "Clov" in Endgame, la Donmar Warehouse, regia Katie Mitchell, rolul "Artie" in Hurlyburly la Old Vic si rolul titular in Uncle Vanya  la Compania Royal Shakespeare de la Young Vic, din nou in regia lui Katie Mitchell.

S-a intors la Donmar Warehouse pentru a juca rolul "Henry" in piesa lui Tom Stoppard, The Real Thing, cu care a castigat Premiul pentru "Cel mai Bun Actor" in cadrul Premiilor Evening Standard Theatre 1999 si a fost nominalizat la Premiul Olivier 2000, la categoria "Cel mai Bun Actor".  Apoi a jucat rolul "Tony" in Out Late Night, de Wallace Shawn la Royal Court, regia Caryl Churchill.

S-a intors la The Real Thing, pentru o perioada limitata la West End din Londra, inainte de a ajunge pe Broadway, unde a jucat la Teatrul Barrymore. Pe Broadway el a castigat Premiul Tony pentru "Cel mai Bun Actor" in 2000, "Cel mai Bun Actor de Drama" in 1999/2000 si Premiul Teatrul Lumii 2000. S-a intors la West End pentru a juca rolul "George" in Life After George, regia Michael Blakemore. S-a intors la Teatrul National in 2002 pentru a juca rolul "Alexander Herzen" in piesa lui Tom Stoppard, Coast of Utopia,  regia Trevor Nunn.

Recent, el a jucat in piesa Macbeth, regia Travis Preston, intr-o versiune bine apreciata la Los Angeles, la Teatrul The Redcat, Teatrul Almeida din Londra si Sydney si la Festivalul Adelaide din Australia.

A avut roluri principale in filmul lui Franco Zeffirelli, Hamlet, alaturi de Mel Gibson, Firelight, regia William Nicholson, alaturi de Sophie Marceau, Bun venit la Sarajevo/ Welcome to Sarajevo, regia Michael Winterbottom, cu Woody Harrelson si Marisa Tomei.

In 2001 el a filmat in roluri principale pentru patru filme: rolul Charles Harker – Spioni de elita/ Spy Game, regia Tony Scott, Charlie in Adevarul despre Charlie/ The Truth about Charlie, regia Jonathan Demme, Simon in Martorii/ The Gathering, regia Brian Gilbert si Leonard Woolf in Orele/ The Hours regia Stephen Daldry. Orele/ The Hours a fost nominalizat la categoria "Cea mai remarcabila interpretare a unei distributii in film artistic", la Premiile Cast in a Motion Picture - SAG 2003. 

Tot in 2003 a filmat in rolul Merlin in Regele Arthur/ King Arthur, regia Antoine Fuqua. Cele mai recente filme sunt Refugiul/ Haven (Mr Allen), regia Frank E. Flowers, Nine Lives, regia Rodrigo Garcia, rolul principal "Harry Vardon" in Cel mai faimos joc/ The Greatest Game Ever Played, regia Bill Paxton pentru Disney, Gool!/ Goal!, regia Danny Cannon, Klimt, regia Raul Ruiz, care va fi lansat pe ecrane la competitia de la Festivalul Filmului de la Berlin 2006 si Gool! 2/ GOAL II!, regia Jaume Collet-Serra.

Sursa: MediaPro Distribution